Tijekom sljedećih godina Kazalište Ulysses nastavilo je razvijati svoj specifični kazališni izraz – spajanje velikih djela svjetske dramske literature, poput Euripidove Medeje, s Mirom Furlan i Aleksandrom Cvjetkovićem u glavnim ulogama i Weissove drame Marat/Sade, s Radom Šerbedžijom i Zlatkom Vitezom, s jedinstvenim otvorenim prostorom bivše vojne tvrđave Minor te međusobno povezivanje, nakon duge stanke, umjetnika iz regije i pozivanje, svake godine, novih, inspirativnih umjetnika iz cijeloga svijeta.

Od 2002. ulogu producenta preuzeo je Duško Ljuština. Uz njegovu podršku Kazalište je proširilo svoju djelatnost i preraslo u regionalnu znamenitost. 

Mostarska Sinfonietta postala je čest gost i suradnik u našim predstavama, a u nekoliko je predstava sudjelovao i riječki glazbeni sastav Putokazi.

S predstavom The Good Body, 2003., gostovala je američka spisateljica i feministkinja Eve Ensler, a u stalni autorski tim priključio se i majstor svjetla Deni Šesnić. Iste godine prvi put je na Brijunima radio i Deni Šesnić, oblikovatelj svjetla koji će postati jedan od stalnih suradnika Ulysses teatra.

U predstavi Play Beckett, 2004., zajedno su zaigrala četiri glumačka barda: Pero Kvrgić, Zijah Sokolović, Ivica Vidović i Rade Šerbedžija, koji je i režirao ovu predstavu, a u kazališnoj radionici Core Sample – Goli otok 1949.-1956. sudjelovale su međunarodne glumačke zvijezde: Amanda Plummer, Caroline Jones, Lynn Redgrave i dobitnica Oskara Vanessa Redgrave. U dva različita čitanja Becketova opusa autori su istraživali iskustva golootočkih partijskih kažnjenika u razdoblju od 1949. do 1956. Ekipa radionice Core Sample-Goli otok 1949.-1956. posjetila je Goli otok i propješačila četiri kilometra dug put s jedne na drugu stranu otoka – od ženskog do muškog logora. S Caroline John, Amandom Plummer, Lynn Redgrave i Vanessom Redgrave put su prešle i bivše zatočenice Golog otoka Beatrix Fixmann i Vera Winter.

Nakon Shakespeareova Hamleta, 2005., s Goranom Navojcem i Lucijom Šerbedžijom u ulogama Hamleta i Ofelije, Ulysses je, 2006., na sto pedesetu obljetnicu rođenja Nikole Tesle, u koprodukciji s Pandur.Theaters, izveo predstavu Tesla Electric Company Darka Lukića, u režiji Tomaža Pandura.

No godinu 2005. Kazalište Ulysses pamtit će i po najžalosnijem događaju. Te smo se godine prerano oprostili od Borislava Vujčića, jednog od osnivača Ulyssesa i dragog prijatelja. Ali, iako ga više nema, njegov blagi, dobri duh ostaje zauvijek utkan u život i tkivo našega kazališta.

Sezona 2007. bila je posvećena Miroslavu Krleži. Na Forumu Krleža danas okupili su se najznačajniji hrvatski teoretičari i štovatelji Krležina djela,a premijerno je prikazan dokumentarni film o Miroslavu Krleži Predvečerje puno skepse što ga je režirao Eduard Galić. Objavljen je i zbornik radova svih sudionika Foruma, vrijedan prilog proučavanju Krležina djela. U režiji Darka Rundeka i Rade Šerbedžije izvedene su Balade Petrice Kerempuha, a Rade Šerbedžija odigrao je i ‘remake’ nekad kultne monodrame Moj obračun s njima, predstavu koju je Rade Šerbedžija izveo više od 2000 puta, a u sezoni 2007. Kazališta Ulysses ponovno je igrana, prvi put nakon 1990.

Središnja predstava sezone bila je višestruko nagrađivana Pijana noć 1918. Poznatu Krležinu novelu o noći ujedinjenja južnih Slavena za Ulysses je adaptirao Ivo Štivičić, u suradnji s Tenom Štivičić. Poznatom televizijskom scenaristu, koji je često Krležu adaptirao za male ekrane, ovo je bio prvi izlet u kazališno dramsko pismo. U predstavi koja se izvodila četiri sezone nastupila je i Josipa Lisac, a scenografiju je potpisao dugogodišnji Ulyssesov suradnik Zlatko Kauzlarič Atač. Predstava je nagrađena na 41. BITEF-u i na Festivalu malih scena u Rijeci.

U sezoni 2008., uz reprizne izvedbe svojih repertoarnih predstava, Kazalište Ulysses premijerno je izvelo dva naslova: Albert Camus: Kaligula, u režiji Tomaža Pandura i Romeo i Julija’68, u režiji Lenke Udovički, kojom je obilježilo četrdesetu obljetnicu događaja iz 1968. Predstava Romeo i Julija ’68 nastavak je suradnje sada već uhodanog autorskog tima koji čine redateljica Lenka Udovički, dramaturginja Tena Štivičić, skladatelj Nigel Osborne, kostimografkinja Bjanka Adžić Ursulov i oblikovatelj zvuka Davor Rocco. U predstavi su sudjelovali i članovi kazališne skupine Poor Dog Group iz Sjedinjenih Američkih Država. Ova se predstava izvodila na dva jezika – hrvatskom i engleskom.

U sezoni 2009. Kazalište Ulysses ugostilo je poznatog redatelja Paola Magellija koji je u tvrđavi Minor postavio Moliereva Don Juana, s Rakanom Rushaidatom u naslovnoj ulozi.

Svoju desetu, jubilarnu sezonu 2010., Kazalište Ulysses otvorilo je velikim koncertom u pulskoj Areni ODISEJA – koncert u povodu deset godina Kazališta Ulysses. Na koncertu su nastupili glazbenici i prijatelji Kazališta Ulysses koji su u proteklih deset godina, u sklopu programa Kazališta Ulysses, održali koncerte u tvrđavi Minor ili su bili sudionici kazališnih projekata kao glazbeni gosti.

Premijerni naslov sezone bila je Shakespeareova Oluja, u režiji Lenke Udovički, s Radom Šerbedžijom u ulozi Prospera. Autorskom timu pridružio se koreograf Staša Zurovac.

U sezoni 2011. Kazalište Ulysses premijerno je uprizorilo predstavu Cabaret Brecht – Zadrživi uspon Artura Uija, u režiji Lenke Udovički s Ozrenom Grabarićem u naslovnoj ulozi. Uspostavljena je i suradnja sa losanđeleskim sastavom The Petrojvic Blasting Company koji uživo izvodi muziku u predstavi.

U Kazalištu Ulysses gostovali su tijekom godina mnogi glazbenici i niz inozemnih i domaćih predstava: Vlatko Stefanovski i Miroslav Tadić, Darko Rundek i Isabel, Đorđe Balašević, Josipa Lisac, Kamerni teatar, Atelje 212, Histrioni i mnogi drugi.